Родился в семье торгового служащего, ярославского мещанина Виталия Васильевича Собинова. В 1881 году поступил в гимназию. В 1888 году первое успешное выступление на гимназическом благотворительном вечере (сольная партия в хоре из оперы Вильбоа «Наташа, или Волжские разбойники»). В 1890 году, после окончания гимназии с серебряной медалью, Л. В. Собинов поступил на юридический факультет Московского университета, который окончил в 1894 году. После окончания обучения в университете стал работать помощником присяжного поверенного у известного адвоката Фёдора Никифоровича Плевако.
Собинов в роли Ленского Во время учёбы в университете принимал участие в студенческом хоре. С осени 1892 года начал занятия вокалом в Музыкально-драматическом училище при Филармоническом обществе в Москве, в котором учился до 1897 года (педагоги — Александр Михайлович Додонов и Александра Александровна Сантагано-Горчакова). В эти же годы он выступал в итальянской оперной труппе.
В 1897 году стал солистом Большого театра. Дважды был директором Большого театра — в 1917—1918 гг. и в 1921 г.
Собинов выступал в миланском театре «Ла Скала» (1904—1906), где пел в традиционном итальянском репертуаре, выступал в Монте-Карло, Мадриде, в Лондоне, Берлине, Париже (1909).
Жил в Москве, в Камергерском переулке, № 5/7 стр. 1, кв. № 23 (на доме установлена мемориальная доска). На протяжении всей жизни Собинов постоянно выступал в камерном вокальном репертуаре, много гастролировал.
Корней Чуковский в своих воспоминаниях отмечает, что Собинов много занимался благотворительностью, в частности помогал студентам, в том числе будущему писателю Леониду Андрееву, и делал подарки различным нуждающимся обществам и организациям.
Покинул сцену в возрасте 60 лет в 1933 году.
Во время пребывания в Риге 14 октября 1934 года Собинов умер от сердечного приступа ночью во сне в гостинице «Санкт-Петербург». Его тело перевезли в Москву специальным траурным поездом. Похоронен на Новодевичьем кладбище. Некоторые источники указывают на странные обстоятельства смерти Леонида Собинова[1], связывая её с днем ранее совершенным убийством архиепископа Рижского Иоанна (Поммера).
Когда ты встаешь? - я встаю в 7 часов. Ich stehe um 7 Uhr auf. когда ты завтракаешь? - я завтракаю в 7:30. Ich fruhstucke um Halb acht. когда начинаются уроки? - уроки начинаются в 8:30. Der Unterricht beginnt um Halb neun. сколько у тебя уроков? - у меня 6 уроков. Ich habe 6 Stunden. когда ты обедаешь? - я обедаю в 14 часов. Ich esse um 14 Uhr zu Mittag. что ты делаешь дома после обеда? - после обеда я делаю уроки. Am Nachmittag mache ich meine Hausaufgaben. когда ты ужинаешь? - я ужинаю в 18 часов. Ich esse um 18 Uhr zu Abend. что ты делаешь вечером? - вечером я смотрю телевизор. Am Abend sehe ich fern. когда ты идешь спать? - я иду спать в 11 часов. Ich gehe ins Bett um 11 Uhr.