Смотря что за женщина пред вами. Знаете ли Вы её хоть немного? Если знаете, то в этом случае попытайтесь вспомнить её интересы, увлечения. Чтобы поддерживать разговор, нужно иметь представление не только о увлечениях и хобби, но и знать мировоззрение собеседника. Так всегда легче, если ваши точки зрения относительно мира совпадают, вы можете обменяться новой для каждого информацией.
Если расходятся, можно интеллектуально поспорить. В спорах ничего страшного нет, если умеешь это делать.
Если женщину вы не знаете совсем, то очевидно о чем с ней говорить: попросите девушку рассказать о себе: ненавязчиво, но с интересом.
Постарайтесь общаться открыто, рассказывайте то, что ваша собеседница не знает. Например, вы музыкант, а она - писатель, и в музыке ничего не смыслит в техническом плане, но у неё присутствует интерес. Точно так же вы можете попросить рассказать о том, что она пишет.
Но самое главное – это быть простым в общении, не нужно натяжно выдумывать темы для разговора, узнайте друг друга и просто разговаривайте.