Лучше всего за определённое время до этого узнать про его интересы и желания.
Если у человека есть хобби, которое его сильно увлекает, то лучше всего ему подарить что-то, благодаря чему ему станет гораздо интереснее заниматься своим хобби.
Если нет, то есть стандартный набор.
Для юношей - смартфон, планшет, видеоприставка. Если, к примеру, видеоприставка уже есть, можно подарить видеоигры к ней. Можно дать задание его другу (возможно за деньги) разузнать каких игр у него ещё нет, чтобы не подарить то, что у него уже есть. Если дарить видеоприставку, то особой разницы нет, 5 или 8 класс, а если смартфон или планшет, то это для детей постарше.
Как подарить: либо от себя, либо преподнести от всего класса.
Можно подойти на перемене и подарить,а можно даже организовать небольшой вечер и там преподнести свой подарок.
Девочкам в средних классах можно дарить очень много вещей, которые им будет приятно получить, и они не будут слишком дороги. Лучше, если все подарки будут приблизительно одинаковы. Если это мягкие игрушки, то хотя бы одного размера. Дарить можно и наборы канцелярских принадлежностей, красивые книги. Уже упомянутые мной игрушки. Можно бижутерию, для соответствующего возраста.
У нас дарили небольшой чисто символический подарочек. Это был набор блокнотик с ручкой. Небольшой, но очень красивый. Благодаря яркой обложке, на которой изображены принцессы, Винкс или маленький Пони, подарок никого не оставил равнодушным.
Лучше всего протянуть коробочку с рафаэлками и, дождавшись недовольной гримасы, со смехом выдохнуть: "Шутка!". И тут же предложить самый беспроигрышный вариант - пачечку долларов, перевязанную золотой цепочкой...
Подарите поездку-развлечение. Выберете рядом с Вами интересные города и места, и отправтесь на выходные туда. На мой взгляд, подходит что-то подобное - парк-музей Этномир - это и познавательно и интересно, есть мастер-классы для детей.