На первое свидание холостяк пригласил трёх девушек: двух Кать и Марину. Они отправились кататься на яхте, ловили рыбу.
Второе свидание было индивидуальным, на него Серёжа пригласил Олю. Они провели день в музее ретроавтомобилей, после этого катались на одном из автомобилей по городу. В конце свидания Сергей сказал, что за этот день они с Олей очень сблизились и она стала ему дорога...
На третье свидание холостяк пригласил Рамину и Лену. Но, когда он утром зашёл в дом за девочками, Лена сказала, что заболела и не может пойти на свидание. Сергей решил, что сначала отвезет Лену в больницу, а затем решит как дальше поступить.
В клинике Лене поставили диагноз "бронхит" и назначили лечение.
Вечером этого же дня все девочки (кроме Лены) собрались, чтобы отметить день рождения Кати Шорниковой. Позже к ним присоеденился Сергей... а закончился вечер церемонией роз. В этот раз Гриша положил на столик четыре розы и на каждой было написано имя: Оля, Марина, Рамина и Катя (Лене Серёжа занёс розу в комнату). А вот какой именно Кате предназначена роза Сергей ответил лично...
Эта роза - для Кати Шорниковой, а Катю Полехину холостяк проводил домой. Он сказал, что ему было нелегко принять такое решение, но он хочет быть уверен в своей будущей избраннице, а в Кате он не уверен до конца...