От радости (радость) — род. п., 3-е скл.
трудностей (трудность) — род. п., 3-е скл.
удачи (удача) — род п., 1-е скл.
к подруге (подруга) — дат. п., 1-е скл.
без косынки (косынка) — род. п., 1-е скл.
Склонение всегда определяется по именительному падежу единственного числа.
2 склонение средний род ед число окончание о 2 склонение
1)примыкание
2 и 3 - согласование
4) прим
5) согл
6) управл
7) управл
8) прим
управл
Если нужно значение, то "Сесть в калошу" значит провалиться, сплоховать. То же самое, что "Сесть в лужу"