Поменялись ценности, поэтому.
1) В СССР старались воспитывать человека-творца, который что-то создает. Спекулянт не создает ничего, только продает. Притом обычно подразумевалось, что с бешеной накруткой.
2) Сейчас отношение к человеку, в первую очередь, по тому, сколько у него денег. считается - если заработал и не посадили, значит уважаемый человек.
Вообще считаю, что под спекуляцией подразумевается не торговля как таковая, а, в первую очередь, что-то типо биржевой торговли: акции, форекс, фьючерсы. Там человек не покупает реальные активы, т.е. полезного впринципе не совершает, но ходит много слухов о том, как многие зарабатывают. Брокеры эти слухи поддерживают, и много жадных халявщиков надеются разбогатеть.
вывод: тогда у общества был интерес это считать злом, сейчас много занято в сфере перераспределения денег через различные формы бирж. Вот заинтересованные и пиарят в позитивном контексте.