Такого не бывает, что человеку дается с рождения смысл и счастье в жизни. Деньги - это все же средство, а не смысл.
Как Вы думаете, представители золотой молодежи, когда у них есть все, и они не знают, куда деньги девать, имеют этот самый смысл однозначно, и счастливы ли они? У них просто более шансов, чем у простого смертного, если направят средства в нужное русло и используют их во благо.
И выражение:
как раз и подчеркивает именно этот момент, что простому человеку сложнее стать счастливым. Но ведь не мало примеров дает история, когда человек ставит цели и их добивается. - Несмотря на самые неблагоприятные стечения обстоятельств.
Но если он - вопреки всему, добился того, чего хотел. Как Вы думаете, кого можно назвать более счастливым: того, кому были изначально даны блага, и он ими удачно воспользовался, или того, кто может гордиться своей биографией?
Это - то, что конкретно зависит от самого человека. Но есть еще и группа факторов, которые, скорее, можно отнести к стечению обстоятельств и удаче. - Карьера, здоровье, красота, любовь, наконец. Но удача приходит к ищущему. На блюдечке судьба ее не поднесет.