На первый взгляд кажется, что парень ещё несерьёзный, просто не нагулялся. Хочет методом перебора девушек понять, какая девушка ему нужна, какие отношения. Типа он ещё эмоционально незрелый, не познал "настоящую любовь", вот и придерживается "лёгких отношений", когда мало ответственности на нём, меньше требований, больше веселья.
Но по мелким деталям и, опираясь на интуицию, на мой взгляд это больше похоже на сценарий токсичных отношений, когда парень собирает вокруг себя "гарем" из нескольких девушек, а потом играет с каждой, плетёт интриги, пытается их познакомить, столкнуть лбами, лицезреть, как они на него, такого офигенного, будут сражаться. Каждой девушке в таком гареме отведена особая роль. Конечно, любовью тут и не пахнет. Парень любит только себя, возможно, у него какие-то глубокие психотравмы имеются с детства, с которыми лишь глубокая психоаналитика может справиться.
А совет для вас, он простой - если действительно в душе любите человека, уважаете (не смотря на его похождения), вам важна его судьба - то нельзя предавать любовь, придётся через это пройти (возможно, и для себя много полезного откроете)
Но если точно не любите, если просто нравится, то смысла никакого унижаться рядом с ним нет.