Именно в таком варианте пословицу не слышала. Поэтому лишь предположу ее значение.
Вспоминается стишок из школьной программы:"Вот приедет барин, барин нас рассудит"... То есть изначально предполагалось, что барин всегда прав, почему? Да потому, что он барин, как говорится, априори.
И имеющий сто баранов, против того, кто столько не имеет, уже предполагается более умным.
Более успешный, более сообразительный, более опытный, далее цепочка и приводит к "более правый".
Можно и поспорить, но все же какой-то смысл в такой последовательности может присутствовать.
Ответ. Смысл поговорки "Имеешь сто баранов и ты прав", может означать, что по мнению определенного круга, более богатым человеком может быть лишь более умный, опытный. И он может лучше разбираться в спорах.
Может быть и немного другой вывод. Если богатче, значит, с помощью богатства можешь решить спорный вопрос в суде, расплатившись теми же баранами( вопрос о коррупции).