Во-первых, крайне редко, вообще, человек со средним образованием может занимать должность, которая подразумевает высшее. Как правило, это вовсе невозможно.
Там же, где высшее образование не требуется, среднее может по специализации превалировать над высшим, человека с которым тут, вообще, быть не должно.
Представьте себе завод, где за станками трудятся рабочие (среднее специальное). Ими руководит начальник цеха(среднее специальное). И тут рабочим(!) приходит инженер с высшим образованием. Удивительно, что его, вообще, взяли, но допустим. Отсюда, кстати, уже можно сделать вывод, что человек сам не ценит свое высшее или оно такого уровня, что инженеры к себе такого специалиста просто не возьмут. И неужели такой инженер будет возмущаться, что его начальник имеет среднее? Ведь он пришел не инженером, а рабочим.
Другой вариант. Организована частная коммерческая компания. У нее во главе стоит(сам организовал компанию) или поставлен(тем, кто образовал) человек со средним образованием. В компании появляются люди с высшим образованием: инженер, бухгалтер, кадровик... И они подчиняются человеку со средним образованием, который играет роль старшего менеджера, организатора. Такое тоже возможно. Ведь сотрудники с высшим образованием сидят на конкретных работах и никого из них не брали в руководство - организовывать бизнес.
А вот руководить инженерным отделом, бухгалтерией и т.д. будет человек с высшим образованием, если он собирается занимать свою должность по праву, а не является ставленником главы фирмы, которому тот доверяет.
Так что высшее образование в России очень ценится, если оно используется по назначению, конечно и если человек ему соответствует.