Назначенные задания не имеют возможности запускаться при выходе. Однако, задачу можно решить групповыми политиками.
Создаём небольшой текстовый файлик с задачей вроде:
rd путь_до_папки /S /Q
(ключ /S заставляет удалить все файлы и подпапки в выбранной директории; ключ /Q заставит не выводить запрос на подтверждение). сохраняем в желаемое место с расширением cmd (например: delete.cmd)
запускаем управление политиками (gpedit.msc)
Если удалять необходимо при выключении компьютера (завершении работы), то надо выбрать "Конфигурация компьютера" - "Конфигурация Windows" - "Сценарии (запуск/завершение)" - "Завершение работы" - "Добавить"
где по кнопке "Обзор..." выбрать созданный выше файл (delete.cmd).
Если задачу надо выполнять при выходе из системы пользователя, то сценарий надо добавлять в "Конфигурация пользователя":
Не исключено, что файлы, созданные в интересующей папке будут заняты службой их создавшей. Тогда файлы могут не удалиться. Необходимо определить, какая служба/программа "держит" эти файлы и добавить в начало файла (delete.cmd) строчки, завершающие процесс или останавливающие службу).