Без шапки можно ходить при небольшой плюсовой температуре, когда не ощущается дискомфорт - проще говоря, когда голова "не мерзнет". Я, например, уже при +10 надеваю кепку - мне некомфортно. А некоторые и при 0 и даже меньше ходят с непокрытой головой (но рискуют заболеть!)
В любом случае при минусовой температуре воздуха следует надевать шапку (кепку, берет, платок и проч.). Переохлаждение головы чревато многими неприятными заболеваниями - начиная от банального ОРЗ до отита и еще более серьезных осложнений.
Находиться на морозе без шапки можно только очень короткий период времени, например, выскочить на минутку во двор в частном доме, чтобы встретить кого-то, привязать собаку и т.п.
Конечно, есть люди, которые ходят зимой не только без шапки, но и купаются в проруби. Это дело хорошее, но чтобы такое практиковать, нужно закалять организм, а делается это постепенно и в течение времени.