Что бы не оказаться в неприятной ситуации, когда вас попросят заплатить за свой заказ, или того хуже за весь, лучше прощупать почву заранее. Например, сразу спросить спросить напрямую "Угощаешь?". Если такой возможности нет, то непосредственно в ресторане узнать у молодого человека, как часто он туда ходит, какие блюда того ресторана ему нравятся и на что стоит обратить внимание при выборе блюда. И сделать соответсвующие выводы. Если парень хорошо знает меню, значит он достаточно часто тут бывает, соответсвенно может себе позволить. (Это ответ на вопрос о финансах). Но!
Конечно, не людям вас учить, как вести себя на первых свидниях, но хочу всё-равно дать несколько советов, что бы ваше поведение было вежливым.
Первое. Это не соглашаться на первое свидание в дорогой ресторан, если вы не регулярно посещаете подобные заведения. Лучше первое свидание провести в более нейтральной от финансов обстановке - деньгами можно испортить самые приятные впечатления. На этом же свидании как раз-таки узнать, как он относится к деньгам (как одна из тем разговора).
Второе. Если так уж получилось, что вы оказались в дорогом ресторане, то нужно заказывать только то, за что вы можете заплатить сами. Если мололой человек будет настаивать на каком-то блюде, то так и сказать, что вы не сможете его оплатить. Во-первых, честность - это всегда плюс в начале отношений (уж не знаю, как они сложаться потом), во-вторых, вы в начале вечера выясните важный вопрос об оплате, и не будете тяготится им, наслаждаясь вечером.
Третье. Скромность украшает человека. Поэтому, даже если вечер будет оплачивать парень, лучше заказывать что-то в нейтральной ценовой категории, или доверить выбор ему.