Чисто теоретически - да, может.
Вот карта распространения разных видов медведей:
А вот карта ареала распространения пингвинов:
Как видно из карт, большая часть медведей обитает в северном полушарии, и пингвины - поголовно в южном полушарии. В Африке и Австралии медведей нет вообще (хотя африканские легенды иногда описывают животных, похожих на медведей, или же на гигантских гиен, криптозоологам эти звери известны как "нанди", но официальная наука их существования не признает). Но в Южной Америке обитают и медведи, и пингвины, причем примерно в одном районе. И там они, теоретически, могли бы встретиться.
Медведь - это очковый, он же андский медведь. Их очень мало и изучены они плохо. Питается в основном растениями, иногда - падалью, насекомыми (муравьи, термиты), возможно, нападает и на животных, например, гуанако.
Пингвины - это в первую очередь пингвин Гумбольдта, он же перуанский пингвин, а также, с меньшей вероятностью, обитающий обычно южнее магелланов пингвин, которых, вдобавок, гораздо меньше. Возможно, и некоторые другие виды пингвинов могли бы заплывать иногда на северо-западное побережье Южной Америки.
Однако фактически встреча пингвина и медведя вне зоопарка маловероятна. Очковые медведи живут в горах, в низменности спускаются редко и эпизодически. Пингвины - соответственно не удаляются дальше нескольких километров от побережья. Так что, вполне возможно, в историческом прошлом такой встречи никогда и не было.