Исторический герб Калуги был утверждён в 1777 году императрицей Екатериной II с текстом по поводу короны:
А ещё
При Екатерине проводилась реформа по утверждению Наместничеств взамен Губерний. Калужское наместничество кроме Калужских уездов включало ещё: юго-западные уезды Московской губернии и Брянский уезд Белгородской губернии. Всего по стране было более 50 наместничеств, которые при Павле снова стали губерниями.
Корона была и на некоторых других гербах Наместничеств (Екатеринослав, Нижний Новгород, Олонец, Симбирск, Тамбов, Тверь, Тула). На некоторых был двуглавый орёл с коронами скипетром и державой в разных модификациях (Воронежское, Могилёвское, Подольское, Полоцкое). В общем геральдисты работали не покладая рук.
А вот причиной появления короны на гербе именно Калуги можно считать то, что у Екатерины II было громадное желание застолбить в общем то достаточно спорный город, который вплоть до смутного времени (включая его) был вроде как и литовский (Великого княжества Литовского, Русского и Жмойтского), и опорой для Лжедмитрия I, Ивана Болотникова, царевича Лжепетра (был и такой), Лжедмитрия II, Марины Мнишек и их сына Ивана Дмитриевича, прозванного «Ворёнком». Здесь пытался укрепиться польский королевич (и вроде как очередной русский лжецарь) Владислав IV, а так же бедокурили крымские татары и запорожцы Сагайдачного.
В общем было всякое и надо было имперскую власть в нём не просто укрепить, но и особо выделить принадлежностью к Державе. Вот Екатерина и подчеркнула это.