CH3 C2H5
| |
CH3 - C - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
|
CH3
.........................
1) I₂ + C₂H₅OH →
Реакция йодоформной пробы протекает в присутствии основания, например NaHCO₃:
4I₂ + C₂H₅OH + 6NaHCO₃ —(t°)→ CHI₃↓ + HCOONa + 5NaI + 5H₂O + 6CO₂↑
2) I₂ + C₆H₆ →
Йод напрямую не реагирует с бензолом. Однако в присутствии окислителей протекает электрофильное замещение:
C₆H₆ —(I₂/HNO₃/H₂SO₄)→ C₆H₅I
C₆H₆ —(I₂/AgNO₃)→ C₆H₅I
1) Бензойная к-та<бензол<толуол<фенол;
2) Наименьшая скорость у C6H5COOH, обусловленная влиянием зам-ля 2 рода в бензольном кольце - группы -COOH, кот-ая увел-ся элект-ю плотность только в м-положении (по сути, бензольное кольцо из-за влияния -COOH становится электронодеф-м и электрофильное зам-ие затруднено);
3) бензол без зам-ей 2 рода явл-ся сравнительно сильным нуклеофилом - возрастает скорость электрофильного зам-ия;
4) из-за +I-эффекта группы -СH3 элек-ая плотность в бензольном кольце увел-ся в пол-ях 2 и 4 - скорость электрофильного зам-ия соот-но возр-т;
5) заместитель 1 рода - группа -OH за счет непод-й элек-й пары и сопут-го +М-эффекта, также как и группа -CH3, увел-т элек-ю плотность в пол-ях 2 и 4, но это влияние выражено сильнее - скорость электрофильного зам-ия максимальна.
1=Б
2=Г
3=В
4=А
...........................................................................