Конечно в первую очередь рассчитывайте по финансам. Если они вам позволяют, то можете выбрать самый известный крымский курортный город Ялту. Если же нет, то можно отдохнуть и в других городах или поселках, таких как Феодосия, Евпатория, Николаевка, Межводное и тд.
По последним данные около 1500 рублей на семью. Лучше брать койко место и продукты с собой. Ехать машиной с палатками. Остановится у моря и там жить неделю можно спокойно на шпротах, воде и хлебе. Фрукты там можно купить.
Алупка - это курортный город Крыма. Гостиниц там достаточно много, и на любой достаток. Людям побогаче можно остановиться в гостинице "Роялта", в усадьбе "У графского парка", поскромнее пансионат "Надежда" , который расположен рядом с парком Южного берега Крыма.
По своему опыту (девочка, 1 год 7 месяцев).
Полетели в Италию, в Римини. Критерии выбора: Италия, ближе чем остальное, город, есть больницы, аптеки, магазины, легко вернуться в случае форс-мажора, аэропорт близко к городу.
Жили в апартаментах рядом с пляжем с 1 спальней, была детская кроватка. Днем и вечером ребенка укладывали, а у самих было место в основной студии. Была нормальная кухня.
С собой брали кучу детской еды. Ничего не потребовалось, ребенок сразу начал есть местную пищу. В любой ресторан/кафе можно идти с ребенком (есть и стульчики и посуда которую можно ронять).
Естественно брали прогулочную коляску.
Съездили отлично. Потом еще пару раз туда ездили, пока ребенок не подрос.
Отдыхали в начале июля около Евпатории. Дорога действительно изнуряет. Отношение к украинцам прекрасное. Смотришь новости у себя на родине и диву даешься:"Как же можно так врать?" Продукты дороговаты, но это как и в любом курортном месте. Советую снимать жилье у хозяев, которые готовят. Так дешевле получается, они достают продукты дешевле.