Это будет зависеть от того, сделает ли сама система Вебмани автоматическое отчисление суммы налога при попытке вывода денег. Точно пока никто не знает, но предположить можно.
На самом деле, есть уже сайты, облагающие налогами заработанные деньги. Для примера приведу букмекерские конторы, где можно ставить деньги на исходы спортивных событий, я в них часто играю, и уже присмотрелся как там обстоят дела.
Уже давно, несколько лет, у всех российских легальных контор есть обязательство удерживать налог из суммы выигранных денег, которые игрок выводит из букмекерской конторы себе на банковскую карту. Тем не менее, облагаются там налогами только крупные выигрыши и крупные выводимые суммы. Если выводить деньги маленькими суммами, то налогом они не облагаются. Думаю, что то же самое будет и с Вебмани. Никто за мелкими суммами гоняться не будет, поэтому деньги можно будет выводить маленькими партиями и так избежать налогообложения.
Да и думаю, найдутся другие варианты. Вот, например, оплата своего телефона- она налогом не облагается? Можно выводить какие-то разумные суммы на телефон, а потом использовать банковскую карту Мегафона, которой можно расплачиваться в магазине (счет на телефоне и карте Мегафона един, перекидывать деньги не нужно).
Думаю, народ найдет обходные пути и поделится ими в интернете.