Потому что эти вещи для него были очень памятны, они были символом той нелегкой жизни, которая досталась ему. Рукавица и кружка напоминали ему о родителях, их заботе.
Дескать значит - так сказать, типа того, как бы, то есть.
Молчалин присутствует в произведении чтобы показать на сколько непохожи 2 человека родившихся примерно в один период. Чацкий и Молчалин примерно одного возраста, но при этом цели в жизни , отношение к людям совершенно разное.
Смотри документ, ты все там найдешь