Я бы сказала, что у этой пословицы есть синонимичная поговорка:
Смысл этой поговорки заключается в том, что человек, допустивший ошибки, за которые он был наказан или за которые ему пришлось чем-то поплатиться, считается опытным. А потому он уже дорогого стоит в отличие от небитых судьбой.
А смысл пословицы, которую вы привели в своём вопросе, по-моему, очень хорошо раскрывается Владимиром Семёновичем Высоцким в Песне о друге.
По-моему, лучше и образнее уже и не скажешь! Если друг узнавался в беде, то на него всегда можно положиться, как на себя самого: вас уже двое, даже в той ситуации, когда ты один.
Понять так, что составители пословицы имели зуб на кого-то с именем Яков, и тем самым взяли и разместили это имя в пословице. Или просто так, ради удобного восприятия на слух. Вообще же считаю именные пословицы одним из преступлений против личности, лишний повод для ассоциаций, дразнилок и нездоровых улыбок. Та же Варвара, благодаря пословицам, представляется как весьма любопытная особа с оторванным на базаре носом, хотя в жизни может быть милейшим человеком. Отговорки у Егорки. И т.д. Значение же имелось, если человек ставит себя и своё "я" на первое место, никого не слушает, обладает нездоровым эгоцентризмом.
Видимо, означает эта поговорка, что даже самый слабый соперник может победить гораздо более сильного. Но, только при условии, что ему окажет помощь кто-то по-настоящему мощный.
По сути, слабого соперника тут заслуги минимальны. Победа достигнута, но он победитель - только формально.
Что до происхождения пословицы - к сожалению, точно я не уверена. Она встречается у М. Е. Салтыкова-Щедрина в "Книги об умирающих". Но, относят ее к народным пословицам и поговоркам.
Осень хвастается своими запасами. Сколько всего собрано, убрано, припасено, заготовлено. И все в такой красочной форме, с представлением этих запасов на зиму. Кажется осень покорила своим представлением о собраном урожае. Но не следует забывать, что за осенью наступает зима. И не всегда она теплой бывает. Так что порой и не хватает того, что припасено. Вот тогда по справедливости и люди, и домашний скот доедают те остатки, которые и не доложила осень. Так оно и получается в жизни. Так что пословица верная.
А что ее понимать, мы все Егорки и у нас на все есть отговорки: погода сейчас не ахти, но вот когда наладиться, то обязательно займусь спортом. Погода классная, давно такой не было, так что пока ничего не хочется делать, а просто лежать на диване и наслаждаться жизнью, но обещаю, когда испортиться, то обязательно пойду на спортивную площадку. Опять эти дожди, голова раскалывается, какие занятия спортом, вот когда проясниться, тогда мы ого-го, будем заниматься за троих. Да миллионы людей собираются начать жизнь с понедельника на протяжение многих десятков лет. Жизнь проходит, а они все собираются, пора умирать, а они все собираются...